La "chance" se refiere concretamente a la posibilidad de aparicion de ese enemigo en un combate, si el ladron tiene mas chance que el salteador, por ej, es muy probable que hayas matado a 10 ladrones y solo 5 salteadores, por una simple cuestion de probabilidad.
En cuanto a los Items, no estoy muy seguro porque no le doy mucha pelota a las solturas de ese tipo, pero si te equipas con anillos y pendientes que aumenten los objetos dados despues de un combate puede que llegues a sacar algo extra. Yo cazo muchos lobos y jabalies a diario y muy a menudo (no siempre) saco 2 pieles. Espero te aclare las dudas.